Resumen:
Necesitaba montar un workflow con una situación o set de acciones antes de una fecha concreta y otra situación o set de acciones después de esa fecha.
Siempre encuentro soluciones en la Community de HubSpot.
Crear una propiedad en HS "Today's Date" y un WF con un trigger "Scheduled Base" que actualiza esa propiedad cada día.
Luego se puede usar esa propiedad en una rama "If/then". Si esa propiedad es anterior a X fecha, haz esto, si es posterior haz esto otro.
Vídeo: